Jumat, 19 Februari 2016

MEKANISME REAKSI ADISI

Reaksi Adisi

Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain. 
Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap seperti alkena dan alkuna. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX) 
  1. Reaksi adisi dengan halogen
Reaksi adisi dengan brom digunakan untuk membedakan senyawa alkena (C = C) dengan sikloalkana. Hal ini karena kedua senyawa mempunyai isomer fungsional (rumus molekul sama, tetapi gugus fungsi berbeda). Pengamatan reaksinya dengan membedakan warna dari brom yaitu merah coklat. Alkena dapat bereaksi dengan brom sehingga warna merah coklat dari brom hilang menjadi tidak berwarna. Akan tetapi, sikloalkana tidak bereaksi dan warna merah coklat dari brom tetap.
Alkena + brom  → bereaksi, warna merah coklat dari brom hilang
Sikloalkana + brom  tidak bereaksi, warna merah coklat dari brom tetap. 

Contoh :
 
       2.  Adisi dengan asam halida (HX)

 

 
Dalam adisi ini atom X terikat pada C rangkap dikiri atau dikanan akan menghasilkan senyawa yang berbeda, kecuali kalau R dengan R’ sama. Untuk itu, ada aturan yang (padat) menetapkan hasil utama dari reaksi adisi tersebut yang dikemukakan oleh Vlademir Markovnikov. Aturan Markovnikov :
  • ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron
  • gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Alkil makin besar, daya dorong makin kuat. Urutan kekuatan alkil : – CH3 < – C2H5 < – C3H7
  • gugus elektronegatif merupakan gugus penarik elektron. Makin elektronegatif, daya tarik elektron makin kuat
 contoh :
 
Adisi artinya penambahan atau penangkapan. Dalam reaksi adisi, suatu zat ditambahkan ke dalam senyawa C yang mempunyai ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap itu berubah menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi dibedakan atas (a) reaksi adisi elektrofilik dan (b) reaksi adisi nukleofilik.

Reaksi Adisi Elektrofilik
Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.

MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK
Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.
Mekanisme reaksi adisi dari air terhadap etilen, suatu alkena sederhana

Tahapan reaksi 
Serangan elektrofil terhadap ikatan  π membentuk suatu  karbokation
Serangan nukleofil terhadap  karbokation

Reaksi Adisi Nukleofilik
Reaksi adisi nukleofilik terjadi apabila gugus yang pertama kali menyerang suatu ikatan rangkap merupakan pereaksi nukleofil. Reaksi adisi nukleofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C dengan atom lain, seperti senyawa yang mengandung gugus karbonil dan senyawa yang mempunyai gugus sianida. Contoh reaksi adisi nukleofilik adalar reaksi antara dimetil-keton dengan asam sianida menghasilkan 2-siano-2-propanol.

PERMASALAHAN :
mengapa senyawa benzena sukar/tidak dapat untuk diadisi? jelaskan !
Diposting oleh di

5 komentar:

  1. neliastuti19 Februari 2016 pukul 17.21

    Assalamu'alaikum wr.wb

    saya neli astuti dari kimia pgmipau dengan nim RSA1C114016 akan mencoba membantu menjawab permasalahan dari saudari fara..

    Berdasaran literatur yang saya baca.

    Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.

    Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah.
    Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6.

    Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

    Rumus molekul benzene memperlihatkan ketidakjenuhan ketika dilakukan uji bromin, karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromine. Artinya benzena tidak dapat diadisi oleh bromine, karena ikatannya yang stabil. Kestabilan cincin benzen disebabkan karena adanya resonansi.

    Oleh karena itulah benzena sukar/tidak dapat untuk diadisi.

    terimakasih . semoga membantu :)

    BalasHapus
  2. Putri Bungsu Syakila19 Februari 2016 pukul 21.43

    Assalamualaikum wr. wb.

    saya Putri Bungsu NIM RSA1C114010. saya akan mencoba menjawab permasalahan saudari faradillah,

    pertama saya akan menjelaskan tentang teori resonansi pada benzena. ikatan rangkap pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah (terdelokalisasi). Gejala ini dinamakan resonansi.

    Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.

    Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

    semoga dapat membantu...

    BalasHapus
  3. Rani Khoiriyah (RSA1C114002)19 Februari 2016 pukul 22.27

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. Rani Khoiriyah (RSA1C114002)19 Februari 2016 pukul 23.03

    Assalamu'alaikum, saya Rani Khoiriyah ingin mencoba menjawab pertanyaan faradillah dengan pertanyaan mengapa senyawa benzena sukar/tidak dapat untuk diadisi? jelaskan!

    Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya. Rumus molekul benzene memperlihatkan ketidakjenuhan ketika dilakukan uji bromin, karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromine. Artinya benzena tidak dapat diadisi oleh bromine, karena ikatannya yang stabil. Kestabilan cincin benzen disebabkan karena adanya resonansi.
    Selain itu, ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.

    Semoga dapat membantu saudari faradillah :) wassalam

    BalasHapus
  5. dewi julianti21 Februari 2016 pukul 05.03

    assalamualaikum saudari fara, saya Dewi Julianti dengan NIM RSA1C114001 akan membantu menjawab permasalahan saudari.
    2. Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.
    mungkin haya itu, semoga membantu terimakasih :)

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)